Stereokimia adalah ilmu yang sangat penting karena di dunia nyata, molekul tidak hanya berupa gambar 2D di atas kertas, tetapi memiliki bentuk 3D yang menentukan bagaimana mereka berinteraksiāterutama dalam sistem biologis (seperti interaksi obat dan reseptor).
6.1 Konsep Dasar Stereoisomer
Stereoisomer adalah isomer yang memiliki:
- Rumus molekul yang sama.
- Urutan ikatan atom yang sama.
- Susunan spasial (tiga dimensi) atom yang berbeda.
Stereoisomer terbagi menjadi dua kategori utama:
A. Isomer Konformasi (Rotamer)
Ini adalah isomer yang dapat diubah satu sama lain hanya dengan rotasi ikatan tunggal ($\sigma$) $\text{C}-\text{C}$ tanpa memutuskan ikatan.
- Rotasi Ikatan Tunggal: Karena adanya rotasi bebas, alkana rantai terbuka sebenarnya ada dalam berbagai bentuk yang disebut konformer.
- Analisis Konformasi Etana dan Butana: Menggunakan Proyeksi Newman untuk menggambarkan konformer:
- Konformer Staggered (Jarang): Lebih stabil, gugus-gugus berjauhan.
* **Konformer *Eclipsed* (Tertutup):** Kurang stabil, gugus-gugus saling menutupi (tegangan torsi tinggi).
* **Konformer Butana:** Menambah istilah *anti* (paling stabil) dan *gauche* (sedikit kurang stabil).
B. Isomer Konfigurasi
Ini adalah isomer yang tidak dapat diubah satu sama lain kecuali dengan memutuskan dan membentuk kembali ikatan kovalen. Isomer inilah yang lebih sering disebut stereoisomer.
6.2 Isomer Geometri (Diastereomer)
Isomer geometri, yang sebelumnya kita sebut cis-trans, adalah jenis stereoisomer yang terjadi pada molekul yang memiliki rotasi terbatas (seperti pada ikatan rangkap dua alkena atau cincin sikloalkana).
- Kondisi Terjadi: Harus ada dua substituen berbeda pada setiap atom $\text{C}$ yang terlibat dalam rotasi terbatas.
- Sistem cis/trans:
- cis: Gugus serupa berada pada sisi yang sama dari bidang ikatan rangkap.
- trans: Gugus serupa berada pada sisi yang berlawanan.
- Sistem E/Z (Prioritas Cahn-Ingold-Prelog): Digunakan ketika ada empat gugus yang berbeda:
- Z (Zusammen – bersama): Gugus-gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang sama.
- E (Entgegen – berlawanan): Gugus-gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan.
6.3 Enantiomer dan Kiralitas
Ini adalah bentuk stereoisomer yang paling penting, terutama dalam biologi dan farmasi.
A. Kiralitas
- Objek Kiral (Tangan): Objek yang tidak dapat ditumpukkan sempurna (non-superimposable) dengan bayangan cerminnya sendiri, seperti tangan kanan dan tangan kiri.
- Atom Karbon Kiral: Atom $\text{C}$ yang terikat pada empat gugus atau atom yang berbeda. Atom $\text{C}$ ini disebut pusat stereogenik atau pusat kiral.
- Akiral: Molekul yang dapat ditumpukkan sempurna pada bayangan cerminnya (memiliki bidang simetri).
B. Enantiomer
Sepasang stereoisomer yang merupakan bayangan cermin non-superimposable satu sama lain.
- Sifat Fisik: Enantiomer memiliki titik didih, titik leleh, dan kelarutan yang identik, kecuali dalam hal interaksi dengan cahaya terpolarisasi.
- Aktivitas Optik: Enantiomer memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi.
- Dekstrorotatori ($d$ atau $+$): Memutar bidang cahaya ke kanan (searah jarum jam).
- Levorotatori ($l$ atau $-$): Memutar bidang cahaya ke kiri (berlawanan jarum jam).
C. Konfigurasi Mutlak (Sistem R/S)
Untuk memberi nama enantiomer secara unik, digunakan sistem R/S (berdasarkan Cahn-Ingold-Prelog), yang menggambarkan susunan atom secara absolut di ruang angkasa:
- Prioritas: Berikan prioritas (1 hingga 4) pada empat gugus yang terikat pada pusat kiral (berdasarkan nomor atom).
- Orientasi: Arahkan gugus prioritas terendah (4) menjauhi pengamat.
- Putaran:
- R (Rectus – Kanan): Jika urutan 1 $\to$ 2 $\to$ 3 berputar searah jarum jam.
- S (Sinister – Kiri): Jika urutan 1 $\to$ 2 $\to$ 3 berputar berlawanan jarum jam.
D. Campuran Rasemik
Campuran ekimolar (jumlah yang sama) dari dua enantiomer ($50\% \text{R}$ dan $50\% \text{S}$). Campuran ini tidak aktif optik karena putaran cahaya ke kanan dari satu enantiomer dinetralkan oleh putaran cahaya ke kiri dari enantiomer lainnya.
Leave a Reply