Tata Nama Senyawa Organik (IUPAC) 🏷️

Tata nama adalah sistem penamaan senyawa kimia. Dalam kimia organik, digunakan sistem resmi yang disebut IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), yang memastikan setiap struktur molekul hanya memiliki satu nama unik dan setiap nama merujuk pada satu struktur unik.

4.1 Prinsip Dasar Tata Nama IUPAC

Setiap nama senyawa organik dapat dibagi menjadi tiga bagian utama:

$$\text{Awalan} \quad – \quad \text{Induk (Rantai Utama)} \quad – \quad \text{Akhiran}$$

Induk (Rantai Utama): Menunjukkan rantai karbon terpanjang atau rantai yang mengandung gugus fungsi utama. Induk diberi nama berdasarkan jumlah atom karbon (met-, et-, prop-, but-, pent-, heks-, dst.).
Akhiran: Menunjukkan gugus fungsi utama dalam molekul (misalnya, -ana untuk alkana, -ena untuk alkena, -ol untuk alkohol, -oat untuk asam karboksilat).
Awalan: Menunjukkan gugus atau cabang lain yang terikat pada rantai utama (substituen). Penamaan menggunakan awalan seperti metil, etil, kloro, bromo, dsb., disertai nomor posisi.

4.2 Aturan Dasar Penamaan Alkana (Induk)

Alkana adalah fondasi. Aturan penamaannya menjadi dasar bagi semua kelas senyawa lain.

Pilih Rantai Induk: Tentukan rantai karbon lurus terpanjang sebagai rantai induk.
Penomoran Rantai: Beri nomor pada atom $\text{C}$ pada rantai induk dari ujung yang memberikan nomor terkecil pada cabang/substituen pertama.
Identifikasi Cabang (Alkil): Cabang yang berupa rantai karbon disebut gugus alkil dan diberi akhiran -il (Contoh: $\text{-CH}_3$ adalah metil, $\text{-CH}_2\text{CH}_3$ adalah etil).
Penggabungan Nama:
- Tulis nama cabang di depan rantai induk, didahului oleh nomor posisi atom $\text{C}$ tempat cabang terikat.
- Jika ada lebih dari satu cabang yang sama, gunakan awalan di- (2), tri- (3), tetra- (4), dsb., dan sebutkan semua nomor posisinya (dipisahkan koma).
- Jika ada berbagai jenis cabang, urutkan namanya berdasarkan abjad (abaikan awalan di-, tri-, dsb., saat mengurutkan).

Contoh: Senyawa dengan $\text{C}$ rantai terpanjang 6 (heksana) dengan cabang metil di $\text{C}-2$ dan $\text{C}-4$ diberi nama: 2,4-dimetilheksana.

4.3 Tata Nama Senyawa Tak Jenuh (Alkena dan Alkuna)

Untuk senyawa tak jenuh, aturannya sedikit dimodifikasi:

Pilih Rantai Induk: Rantai induk harus merupakan rantai $\text{C}$ terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (rangkap dua untuk alkena, rangkap tiga untuk alkuna).
Penomoran Rantai: Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil pada ikatan rangkap (ini lebih penting daripada posisi cabang).
Akhiran:
- Alkena menggunakan akhiran -ena.
- Alkuna menggunakan akhiran -una.
- Nomor posisi ikatan rangkap diletakkan tepat di depan akhiran (misalnya, But-2-ena, Prop-1-una).

Isomer Geometri (cis-trans / E-Z)

Untuk alkena, isomer geometri harus ditentukan:

Gunakan awalan cis- atau trans- jika substituen sejenis berada pada sisi yang sama atau berlawanan dari ikatan rangkap.
Gunakan awalan E- atau Z- (sistem prioritas Cahn-Ingold-Prelog, yang lebih kompleks) jika substituen tidak sejenis.

4.4 Tata Nama Gugus Fungsi (Prioritas dan Akhiran)

Aturan penamaan didominasi oleh gugus fungsi utama.

A. Penentuan Gugus Fungsi Utama (Prioritas)

Ketika molekul memiliki lebih dari satu gugus fungsi (misalnya, gugus $\text{-OH}$ dan $\text{C}=\text{C}$), hanya satu yang dapat menjadi Gugus Utama dan menentukan akhiran nama.

Urutan Prioritas Gugus Utama (Tertinggi ke Terendah):

Asam Karboksilat ($\text{R-COOH}$) → Akhiran -oat (dengan kata asam)
Ester ($\text{R-COOR’}$) → Akhiran -oat (tanpa kata asam)
Aldehid ($\text{R-CHO}$) → Akhiran -al
Keton ($\text{R-CO-R’}$) → Akhiran -on
Alkohol ($\text{R-OH}$) → Akhiran -ol
Amina ($\text{R-NH}_2$) → Akhiran -amina

B. Penamaan Gugus Fungsi Sekunder (Awalan)

Semua gugus fungsi yang bukan gugus utama harus disebut sebagai cabang atau substituen dengan menggunakan awalan (prefik) yang sesuai, didahului oleh nomor posisi.

Gugus Fungsi (Sekunder)	Awalan IUPAC
$\text{-OH}$ (Hidroksil)	hidroksi-
$\text{C}=\text{O}$ (Karbonil di Keton)	okso-
$\text{-NH}_2$ (Amino)	amino-
$\text{-Cl}, \text{-Br}, \text{-I}$ (Halogen)	kloro-, bromo-, iodo-

C. Prosedur Penamaan Akhir

Tentukan Gugus Utama: Gunakan tabel prioritas untuk menentukan gugus fungsi mana yang paling tinggi. Gugus ini menentukan akhiran nama.
Pilih Rantai Induk: Rantai induk harus merupakan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi utama.
Penomoran Rantai: Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil pada gugus fungsi utama (atau atom $\text{C}$ gugus fungsi, seperti pada asam karboksilat).
Susun Nama: Gabungkan awalan (cabang sekunder), nama induk, posisi gugus utama, dan akhiran.

Contoh Senyawa Bifungsional (Memiliki 2 Gugus Fungsi):

Senyawa dengan rantai 4 karbon yang memiliki gugus $\text{-OH}$ di $\text{C}-1$ dan gugus $\text{C}=\text{C}$ antara $\text{C}-2$ dan $\text{C}-3$.

Prioritas: Alkohol ($\text{-OH}$) lebih tinggi dari Alkena ($\text{C}=\text{C}$). Jadi, alkohol adalah gugus utama (akhiran -ol), dan alkena menjadi substituen sekunder.
Induk: Buta (4 karbon).
Nama: But-2-en-1-ol (Induk: buta; Ikatan rangkap di $\text{C}-2$; Alkohol di $\text{C}-1$).

4.5 Isomerisme Struktural Lanjutan

Setelah menguasai tata nama, kita dapat membedakan isomer secara akurat.

Isomer Posisi: Senyawa memiliki rumus molekul yang sama, tetapi posisi gugus fungsi atau ikatan rangkapnya berbeda. Contoh: But-1-ena dan But-2-ena.
Isomer Rantai: Senyawa memiliki rumus molekul yang sama, tetapi susunan rantai induknya berbeda. Contoh: Pentana (rantai lurus) dan 2-metilbutana (rantai bercabang).

Pendidikan Indonesia